Hinweis: Dieser Artikel ist ein Beitrag zum ScienceBlogs Blog-Schreibwettbewerb 2016. Hinweise zum Ablauf des Bewerbs und wie ihr dabei Abstimmen könnt findet ihr hier.
Das sagt die Autorin des Artikels, Kathi Keinstein über sich:
Ich bin Chemikerin sowie angehende Lehrerin und blogge Geschichten aus Natur und Alltag auf www.keinsteins-kiste.ch.
——————————————
Chemie ist überall – alles ist Chemie: Warum es unter Stoffen kein Gut und Böse gibt
Letztes Jahr erhielt ich von meiner Schwägerin ein duftiges Weihnachtsgeschenk: Ein Fläschchen mit einer Duft-Essenzmischung. „Diese Essenzen lassen aufatmen“ steht darauf, und aus 100% naturreinen ätherischen Ölen soll der Inhalt bestehen. Wunderbar! Das natürliche Aroma von Wald, Kräutern und Gewürzen für das eigene Zimmer, ganz ohne Zusatzstoffe – mag so mancher denken, der von der Sanftheit und Verträglichkeit der Natur überzeugt sein mag. Und der das Fläschchen noch nicht umgedreht hat.
Auf dessen Rückseite prangen nämlich gleich vier rotumrandete Rauten mit alarmierenden Symbolen darin, wie man sie von Chemikalien-Verpackungen her kennt: Die GHS-Gefahrensymbole für „entzündlich“, „gesundheitsschädlich“, „Gefahr“ und „umweltgefährdend“. Gefahrstoffe in der naturreinen Essenzmischung? Was ist da noch drin nebst den natürlichen Duftstoffen? Bin ich etwa einem Skandal auf der Spur….?
„Halt! Stop! Mach mal langsam!“, tönt es plötzlich von der Inhaltsstoff-Liste, „nicht so voreilig. Ich bin Linalool – eine der Essenzen aus deinem Duftöl – und ich möchte dir und den Menschen da draussen mal was über mich und meinesgleichen erzählen. Wir sind nämlich nicht das, wofür man uns gemeinhin hält!“
Das klingt spannend, denke ich, und signalisiere dem Linalool, dass es gleich anfangen kann – denn meine Leser „hören“ zu.
Ein Naturstoff stellt sich vor
„Besten Dank! Mein Name ist also Linalool – man spricht die beiden ‚o‘ getrennt aus, also Linalo-ol. Ich bin – unter menschenfreundlichen Bedingungen – eine blumig duftende Flüssigkeit, die aus Molekülen besteht, welche so aussehen:
´
Richtig, ich bin ein Gemisch aus zwei Molekülen: (S)-Linalool oder Licareol (links) und (R)-Linalool oder Coriandrol (rechts). Eines sieht aus wie das Spiegelbild des anderen, und ihre Eigenschaften unterscheiden sich nur leicht – zum Beispiel der Geruch.
Ich bin also eine organisch-chemische Verbindung. Das „ol“ am Ende meines Namens weist darauf hin, dass meine Moleküle eine -OH-Gruppe enthalten, und ich damit ein Alkohol bin. Für die Chemiker ist das allerdings eher Nebensache, denn die ordnen mich lieber in die Gruppe der Terpene ein. In diese Gruppe gehören nämlich alle Moleküle, deren Kohlenwasserstoffskelett aus Grundeinheiten aufgebaut ist, die wie das Molekül Isopren aussehen. Und in meinen Molekülen lassen sich je zwei dieser Isopren-Grundeinheiten finden:
Links: Das Molekül Isopren enthält 5 Kohlenstoffatome. Im (S)-Linalool-Molekül rechts sind die zwei Abschnitte zu je 5 Kohlenstoffatomen, welche dem Isopren ähnlich sehen, farbig markiert. Wer erkennt, in welcher Orientierung die beiden Isoprenmoleküle miteinander verbunden sind?
Eine Isopren-Einheit macht dabei nur ein halbes Terpen, weshalb ich mit zwei Einheiten als ein Ganzes, als Monoterpen, gelte – wie übrigens auch die meisten anderen Duftstoffe in Kathis Essenzmischung.
Gemeinsam bilden wir – verschiedene Terpene und andere Stoffe – das, was ihr gerne als „ätherische Öle“ bezeichnet: Ein Gemisch aus verschiedenen Duftstoffen mit fettähnlichen Eigenschaften. Dabei sind wir gar keine Fette, aus denen Öle normalerweise bestehen, sondern lösen uns bloss nicht gut in Wasser. Stattdessen schwimmen wir in Tröpfchen darauf, was uns die ungerechtfertigte Bezeichnung als „Öle“ eingebracht hat.
Doch anders als Fette bestehen ich und meine Mit-Monoterpene aus vergleichsweise kleinen Molekülen und können uns daher in Lebewesen ziemlich frei bewegen – besonders dort, wo es fettfreundlich (schlecht wasserlösliche Stoffe sind umso besser in Fett und ineinander löslich, weshalb sie „lipophil“, also fettfreundlich, genannt werden) zu und her geht. Das ermöglicht uns, eine Vielzahl von Wirkungen auf Lebewesen zu entfalten, was die Evolution irgendwann auf den Trichter brachte, dass vor allem Pflanzen einen Nutzen davon haben können, wenn sie Stoffe wie mich herstellen.
Woher Terpene und ätherische Öle kommen
Die Pflanzen wiederum bestehen aus einer Unzahl von chemischen Verbindungen, deren Moleküle sich aus Atomen verschiedener chemischer Elemente zusammensetzen: Hauptsächlich Kohlenstoff und Wasserstoff, dann Sauerstoff, Stickstoff, etwas Phosphor und Schwefel und einige Atome verschiedener Metalle und Halbmetalle nicht zu vergessen. All diese Atome entstammen dem Sternenstaub, der sich vor rund 4 Milliarden Jahren zum Planeten Erde zusammengeballt hat, und sind somit in den Fusionsöfen früher Sterne „geschmiedet“ worden (welcher besondere Trick die Entstehung von Kohlenstoff, dem „Grundelement“ des Lebens, erst möglich gemacht hat, beschreibt Timaios auf seinem Blog sehr gut).
Als diese Atome der Erde schliesslich – in Molekülen gruppiert – die ersten Lebewesen bildeten, bestanden die zunächst aus dem, was man zum Leben so braucht: Proteine, darunter Enzyme, die verschiedene Reaktionen zur Ernährung und Erzeugung einer Nachkommenschaft katalysieren, Nukleinsäuren zur Speicherung von Erbinformationen, Fette und Zucker als Energieträger, und manches mehr. Und alle diese Stoffe dienen letztlich dem, was das Leben ausmacht: Fressen und sich selbst vermehren.
Doch da nicht nur ihr Menschen nicht perfekt seid, sondern alle Lebewesen bloss Annäherungen an einen perfekten Organismus sind, muss ab und zu mal eine Reaktion zur Herstellung von „notwendigen“ Stoffen schief- oder in eine unbeabsichtigte Richtung gelaufen sein, sodass etwas dabei herauskam, das weder für die Verdauung (Fressen) noch für die Fortpflanzung (sich selbst vermehren) zu gebrauchen war. Und was nicht zu gebrauchen ist, wird schleunigst verschrottet und der Fehler im Produktionsablauf in den nächsten Generationen korrigiert.
Es sei denn, ein Lebewesen hat einen Vorteil von dem Schrott, den sein Körper da produziert. Wie zum Beispiel, dass er bitter schmeckt und dazu führt, dass andere Lebewesen es vermeiden, ein ungeniessbares Geschöpf zu fressen. Oder der Schrott duftet für die eigenen Artgenossen oder Bestäuber derart verlockend, dass er sie wie magisch anzieht und so zusätzliche Paarungen bzw. Befruchtungen ermöglicht. In beiden Fällen entstehen bevorzugt Nachkommen, die den gleichen „Schrott“ produzieren, bis dieser schliesslich zu einem allgegenwärtigen Merkmal der betreffenden Spezies geworden ist. Damit ist es reichlich unpassend, länger von „Schrott“ zu sprechen, sodass diese Stoffe stattdessen „Sekundärmetaboliten“, also sekundäre Stoffwechselprodukte, oder – wenn sie in Pflanzen entstehen – sekundäre Pflanzenstoffe genannt werden.
Und ich bin einer davon – und keinesfalls eine einzigartige Erfindung. Ich komme in vielen verschiedenen Gewürzpflanzen vor, die ihr ihrer ätherischen Öle wegen schätzt – und ich bin Bestandteil von vielen dieser „Öle“.
Hier in der Provence werde ich besonders geschätzt und – zum Beispiel als Bestandteil des Lavendels – richtiggehend kultiviert.
Linalool in der Menschen(um)welt
Mein Pech – oder Glück? – ist, dass ich euch Menschen recht angenehm rieche und schmecke. So bin ich sowohl aus euren Küchen als auch aus eurer Kosmetik nicht wegzudenken, ob aus Koriander oder Thymian, als Aroma eines guten Weines oder Lavendelduft eurer Lieblingsseife oder aus dem Säckchen im Wäscheschrank. Ich gehöre einfach dazu, wenn es um Gewürzpflanzen geht.
Allerdings gibt es inzwischen mehr Menschen, als die Erde Gewürzpflanzen zu ihrer Befriedigung hervorbringen könnte. Unter diesen Menschen sind jedoch einige schlaue Chemiker, die gelernt haben mich ohne die Hilfe von Pflanzenenzymen nachzubauen. Und zwar 1:1. So stammen meine Moleküle in vielen Produkten aus einer Chemiefabrik – an meinen Eigenschaften ändert das aber gar nichts. Allenfalls an der Vielfalt meiner Mit-Terpene in den ätherischen Ölen, deren Bestandteil ich bin. Ein natürliches ätherisches Öl bringt es nämlich locker auf 150 verschiedene Bestandteile, während sein synthetisches Gegenstück aus gerade mal 11 verschiedenen Stoffen bestehen – für euch stumpfnasige Menschen aber genauso riecht. Und genau diese reduzierte Vielfalt kommt euch doch eigentlich zugute.
Welche Gefahren gehen von Linalool und Co aus?
Denn während ich und meine Mit-Terpene in niedrigen Dosen einen für Menschen angenehmen Duft oder Geschmack entfalten mögen, werden wir in höherer Dosis ziemlich unangenehm – gemäss unserem ursprünglichen Zweck: Unserer Erzeugerpflanze mögliche Fressfeinde vom Leib zu halten. Wie viele meiner Kollegen reize auch ich die Haut, die Augen und die Schleimhäute – zum Beispiel die eurer Atemwege, was zu Ausschlägen, brennenden Augen und bösem Husten, wenn nicht gar einem asthmatischen Anfall führen kann. Und das nicht nur bei Menschen, sondern auch bei anderen Säugetieren [Sonja fragen!]. Auch Wasserorganismen kann ich gemäss meiner Natur mehr als unangenehm werden, sodass eure – zweifellos sinnvollen – Gesetze mir neben den Symbolen für Gesundheitsgefahren auch das für Umweltschädlichkeit einbringen.
Und für jedes meiner Mit-Terpene gilt mehr oder minder das gleiche. Überdies bin ich, wie viele Terpene, unabhängig von meiner Herkunft in der Lage, mit dem Sauerstoff in der Luft zu reagieren. Und was dabei rauskommt, kann bei euch Menschen eine Allergie auszulösen – also eine unnötige Reaktion des Immunsystems auf ein bestimmtes, für „feindlich“ erachtetes Molekül (ein sogenanntes Allergen). Dazu genügt ein erster Kontakt, welcher das Immunsystem dazu verleitet, ein „Feindbild“ aufzubauen und abzuspeichern. Danach genügen im Prinzip eines oder wenige Moleküle eben dieses Allergens, um die Immunabwehr Samba tanzen zu lassen – mit allen bekannten unangenehmen bis tödlichen Folgen. Da mag nun jeder selbst entscheiden, ob er sich lieber mit 11 synthetischen oder 150 aus Pflanzen extrahierten Vorstufen zu möglichen Allergenen abgibt.
Darüber hinaus sind wir Terpene in den Konzentrationen, in welchen wir in Speisen, Kosmetik oder sinngemäss angewendeten Duftölen vorkommen, für Menschen nicht gefährlich. Tatsächlich haben viele von uns sogar gesundheitsförderliche Eigenschaften, von Aktivierung oder Beruhigung bis hin zu einer möglichen Wirkung gegen Krebs. Die Gefahrensymbole auf Kathis Fläschchen sollen nur daran erinnern, dass wir darin in sehr grosser Menge enthalten sind. So solltet ihr die Dämpfe daraus nicht direkt einatmen und die Flüssigkeit nicht auf die Haut gelangen lassen oder gar einnehmen.“
Zusammenfassung
„Zusammenfassung? Kathi, das kannst du besser als ich!“
Also gut: Linalool und viele andere Terpene bilden eine Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen oder Sekundärmetaboliten, die vielen Pflanzen nicht nur als Lock- sondern auch als Abwehrstoffe gegen Fressfeinde dienen. Wir Menschen schätzen einige dieser Pflanzen als Gewürze und Duftstofflieferanten und nennen die Terpen-Gemische, die wir daraus gewinnen, ätherische Öle.
Diese ätherischen Öle – besser: ihre Bestandteile – können wir heute auch im Labor synthetisieren und die gleichen Moleküle erhalten, welche die Pflanzen produzieren. Einzig bei der Anzahl der Bestandteile eines synthetischen Öls ist Mensch sparsam: Mitunter genügen 11 Substanzen, um den Duft einer natürlichen Mischung von über 150 Substanzen zufriedenstellend nachzubilden.
Ob synthetisch oder natürlich, die Terpene sind in ausreichender Menge auch in der Lage, Menschen und andere Lebewesen abzuwehren: Sie reizen Haut und Schleimhäute und können Wasserorganismen vergiften. Da sie nach der Reaktion mit Sauerstoff überdies Allergien auslösen können, kann die mangelnde Vielfalt synthetischer ätherischer Öle sogar von Vorteil sein, indem sie die Anzahl möglicher Allergene überschaubar macht.
Fazit
Damit sind ätherische Öle und ihre Terpene ein wunderbares Beispiel dafür, dass „natürlich“ ebenso wenig automatisch „verträglich“ und „gut“ bedeutet, wie „synthetisch“ automatisch „böse“ ist. Die Eigenschaften aus der Natur und synthetisch gewonnener „Naturstoffe“ gleichen sich im Guten wie im Schlechten. Es ist eben alles Chemie. Und die ist nicht von Grund auf schlecht.
Letzten Endes sind wir Menschen dafür geschaffen, in einer Umwelt voller vielfältiger und oft unangenehmer Chemikalien zu überleben. Wir haben nämlich die Fähigkeit, uns unserer persönlichen Unverträglichkeiten bewusst zu werden und diesen gezielt aus dem Weg zu gehen. Und das ist in meinen Augen der beste Weg, mit all der Chemie in unserer Welt umzugehen: Jeder für sich kann für sich ganz allein identifizieren, was er nicht verträgt, und fortan einen Bogen darum machen. Denn worauf ein Mensch empfindlich reagiert, das kratzt einen anderen noch lange nicht.
Um unseren Mitmenschen diesen Bogen zu erleichtern, ist es nur fair und rücksichtsvoll (und im Übrigen vom Bundesamt für Gesundheit der Schweiz empfohlen), Duftstoffe – vor allem mit ätherischen Ölen – in Räumen, die wir mit anderen teilen, mit sehr viel Bedacht einzusetzen. Wenn es gar um Produkte zur Raumbeduftung geht, ist kräftiges Lüften und die Beseitigung von Geruchsquellen gleichermassen effektiver und schonender für alle Nutzer der betroffenen Räumlichkeiten.
Und was bedeutet „Chemie“ für euch? Wie geht ihr mit den vielfältigen Stoffen in eurem Alltag um? Leidet ihr unter einer Unverträglichkeit oder Allergie? und müsst „einen Bogen“ um bestimmte Dinge machen?
Wie schön, eine kurze Abhandlung über organische Chemie, meinem Diplomfach. Klar und auch für den interessierten Laien verständlich beschrieben.
Mein einziger kleiner Kritikpunkt richtet sich an die Überschrift. Ich habe bei diesem zuerst gedacht, dass es sich beim Blogartikel handelt um eine ähnliche Diskussion wie in diesem Text handelt (https://scienceblogs.de/astrodicticum-simplex/2016/09/12/chemie-%e2%89%a0-gift-ein-plaedoyer-fuer-die-chemie/). Dass es sich jedoch um ein ganz anderes Thema handelt, wurde mir dann erst während des Lesens klar.
Ansonsten gibt es nichts zu mäkeln.
PS: Ich empfinde Lavendelduft übrigens bereits in kleinen Dosen als unangehm. Nix mit Entspannung. 😉
Informativ und locker, super.
#RPGNo1: Als ich den Titel des von dir verlinkten Beitrags in las, habe ich ihn gleich zum Lesen vorgemerkt – denn die Ähnlichkeit ist mir auch sofort aufgefallen. Dementsprechend erleichtert war ich, dass der Autor zwar auf das gleiche Pferd gesetzt, es aber von einer anderen Seite aufgezäumt hat.
Denn Chemie ist nicht bloss „nicht nur Gift“ – Natur ist ebensowenig „frei von Chemie“, wie heute nur zu gern propagiert wird.
Wenn der Artikel also „nur“ als Abhandlung über die organische Chemie erscheint, dann steckt der Teufel nicht in der Überschrift.
Nichts desto trotz freut es mich sehr, das der Artikel gefällt 🙂
Gefällt mir sehr dieser Beitrag. Werde ich gerne teilen. Ich kenne genug Menschen mit der Einstellung Natur = gut, „Künstlich“ (chemisch, industriell, syntetisch…) = schlecht.
Apropo Lavendel, kann den Geruch auch nicht leiden. Erinnert mich immer an die Wohnungen alter Menschen aus meiner Kindheit, die ich immer als stinkig empfunden habe, das waren so eigenartige Mischgerüche aus Schweinsbraten, Mottenkugeln und Lavendel.
@Kathi Keinstein
Danke für das Feedback. Letztendlich ist die Überschrift auch keine große Sache. Ich habe sie aus meiner (wenn auch nicht mehr sehr großen) Chemikerbrille betrachtet und interpretiert. Da kommt einem gerne mal die eigene Ausbildung ins Gehege.
Sehr schöner Artikel.
MartinB hat es ja schon geschrieben: informativ und locker.
Wir haben übrigens auf dem Balkon zwei große Blumentöpfe mit Lavendel. Ich finde den Duft herrlich, erinnert mich immer an Urlaub in Frankreich.
Danke Kathi, das war dufte! 😉
Noch ein paar Worte aus meiner Schwesternkittel-Tasche dazu: Menschen unter einem Jahr können sehr stark auf manche ätherische Öle reagieren.Sie sollten daher, wenn überhaupt nur begrenzt eingesetzt werden.
Auch bei manchen Krankheiten wie Demenz können Düfte unterstützen, aber auch genau das Gegenteil bewirken.
Ich habe gerne mit Düften gearbeitet und finde es immer wieder erstaunlich, wie individuell Gerüche und Duftnuancen wahrgenommen und empfunden werden.
Und, daß vielen direkt der Lavendel in den Sinn kommt, den ich persönlich sehr mag, denke ich dabei nicht an „alte Leute“, sondern an hübsch schillernde Rosmarinkäfer.
Mit lieben Grüßen.
Ein toller Artikel liebe Kathi.
Ich stehe ja total auf Lavendel-Geruch in allen Arten: Im Garten stehen viele Töpfe mit Lavendel und ich habe es auch in Form von Duftkerzen und co im Haus 😉
Ein toller, informativer Artikel, der nicht nur für Chemiker verständlich ist, sondern für alle 🙂
Sehr schöner Artikel, Danke!
Ein weiteres wunderbares Beispiel für eine pflanzliche Chemikalie, die sowohl Schutzfunktion für die Pflanze hat als auch Anwendung als Gewürz findet ist Capsaicin: Das ist der Stoff, der Chillis scharf macht:
Capsaicin ist ein Nervengift, dass bei Säugetieren (=Menschen) die Schmerzrezeptoren aktiviert und das bekannte Schärfegefühl (=Schmerz) im Mund auslöst. Bei Vögeln ist Capsaicin aber wirkungslos. In der Evolution haben Chillipflanzen Capsaicin entwickelt, weil es für sie vorteilhafter ist wenn ihre Schoten (und damit die Samen) von Vögeln gefressen werden und nicht von Säugetieren. Vögel haben zum Einen keine Backenzähne, können die Kerne also nicht so gut zerkauen. Zum Anderen legen Vögel größere Strecken zurück und verteilen die Samen somit auf ein größeres Gebiet.
In kleinen Dosen ist der scharfe Geschmack des Nervengiftes Capsaicin aber durchaus anregend. Der Körper reagiert auf die Anregung der Schmerzrezeptoren nämlich mit der Ausschüttung von körpereigenen Schmerzmitteln den Endorphinen. Diese sind verwand mit Morphium, einem Opiat, es sind also quasi körpereigene Drogen. Deshalb kann scharfes Essen auch (in geringem Maße) süchtig machen.
@Till: Danke, das ist interessant, die nicht-Wirkung auf Vögel. Danke!
(Capsaicin ist nicht nur als Gewürz einsetzbar. Findet sich beispielsweise auch als Wirkstoff in Salben oder Pflastern wieder, die dessen „durchblutungsförderne“ Eigenschaft nutzen. Bei Verspannungen zB. )
Die jeder Mensch , der beim Chili schneiden mal unbewußt am Auge rieb, kennen dürfte
Viele Dank für den Artikel.
Ich liebe Lavendel im Freien, wenn sich die ganzen Hummeln drauf tummeln.
Schöner Artikel!
Ich reihe mich in die Lavendel-Verächter ein. Für mich waren die kleinen Säckchen, die meine Mutter früher in die Kleiderkästen legte, immer „Stinkbeutel“.
Ich mag den Duft auch heute nicht wirklich.
@Kathi
Wie wahr… ich hatte letztes Jahr einen Abszess unter dem Arm und ich habe bei manchen Salben Probleme mit allergischen Reaktionen, wobei ich noch nicht herausgefunden habe, was genau die Allergie auslöst. Ich hatte mir damals eine Salbe besorgt, die hauptsächlich „Lärchenterpentin“, „Terpentinöl“ (wenn ich das richtig verstehe, enthalten diese Terpene, daher der Name) und „Eukalyptusöl“ enthielt , wobei der Hersteller darauf hinwies, sie sei „rein pflanzlich“ und „ausgezeichnet hautverträglich“.
Es brauchte 2 Tage Anwendung, dann hatte ich die Allergie der Hölle. Nicht nur unter der Achsel, wo ich die Salbe aufgetragen hatte, sondern bis zur Hüfte herunter. Eine Woche lang war es kaum auszuhalten. Es dauerte Wochen, bis die Rötung nicht mehr zu erkennen war.
Salben bleiben bei mir ein Lotteriespiel. Die Versicherungen des Herstellers, seine Salbe sei sehr verträglich und natürlich, helfen da leider überhaupt nicht.
Eine Laienfrage:
Es sieht in der Grafik so aus, als wenn man die Moleküle durch Drehung statt Spiegelung ineinander überführen könnte, aber dann wären sie identisch; OH und HO, CH2 und H2C sowie CH3 und H3C sind doch verschiedene Schreibweisen für jeweils dasselbe, oder? Wo ist der Unterschied?
Wir erleben gerade die Aufspaltung des Raums in Lavendel Liebhaber und Hater 😉 Passend zu Abb. 2.
Meine Freundin legt die (stinkenden) Lavendelsäckchen zumeist in den Kleiderschrank
und ist durch nichts davon abzubringen.
Ich empfinde die Lavendelsäckchen als unangenehm riechende Stinkbeutel 🙁
@alderamin
Ich bin da auch keine Fachfrau aber ich. glaube das Stichwort heisst
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Enantiomere und das Umschreiben dient nur zur verdeutlichung der Spiegelsymmetrie. Aber über ein wenig Aufklärung würde ich mich auch sehr freuen.
@alderamin, 16tomtoo
Auf die Schnelle habe ich dieses Stichwort gefunden. “Chiralität“
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)
@tomtoo,
Dein Link zu den Enatiomeren oder Spiegelbildisomeren ist korrekt. Gut getroffen 🙂
@Alderamin
Die Autorin verwendet zur Darstellung von (S)-Linalool und (R)-Linalool die sogenannte Keilstrichformel (https://de.wikipedia.org/wiki/Keilstrichformel). Wenn man beide Enantiomere zur Deckung bringt, dann kann man erkennen, dass einmal die CH3-Gruppe aus der Zeichenebene herausragt [(S)-Linalool] und einmal die OH-Gruppe [(R )-Linalool].
@Alderamin: Bei zweidimensionaler Betrachtungsweise hast Du recht, das Ding ist aber dreidimensional, was dadurch deutlich wird, dass die aus der Papierebene NACH VORNE gehenden Bindungen fett und die NACH HINTEN gehenden getrichelt dargestellt werden. Da ist es dann Schluss mit Drehen, da hilft nur noch Spiegeln 😉
@Werner
Ach so…! Hatte ganz vergessen zu fragen, was die merkwürdigen „Radiowellen“ bei der Bindung oben zu sagen hatten… 😉
Zur Aufklärung betreffend der Spiegelbildisomere bzw. Enantiomere (das ist tatsächlich das richtige Stichwort):
Die gezeigten Linalool-Moleküle lassen sich durch Drehung wirklich nicht ineinander überführen. Um das deutlich zu machen, verwenden Chemiker die „Keilstrichformeln“, die auch ich hier benutzt habe: Was am breiten Ende eines schwarzen Keils steht, steht aus der Bildebene vorne heraus, während das Atom an dessen spitzem Ende genau in der Bildebene liegt.
Beim (S)-Linalool oben liegt die OH-Gruppe also eigentlich vor der Bildebene (bzw. eurem Bildschirm). Wenn man das Molekül jetzt dreht (also „umblättert“ wie eine Buchseite), sieht es aus wie die Formel rechts – nur liegt die OH-Gruppe dann hinter dem Bildschirm, und nicht davor, wie beim (R)-Linalool. Das ist also nicht das Gleiche!
Analoges gilt für die CH3-Gruppe (Die Schreibweise H3C- meint übrigens tatsächlich das Gleiche) am gestrichelten Keil. Was an dessen breitem Ende steht, befindet sich nämlich eigentlich hinter der Bildebene.
(Eigentlich gehört, was hinten ist, an das spitze Ende dieses Keils – nur leider ist es weit verbreitet, dass die gestrichelten Keile falsch herum gezeichnet werden, wie der Chemische Reporter zu berichten weiss: https://chemreporter.de/2016/09/14/chemie-ist-struktur/. Und ich für meinen Teil bin mehr blind als faul, sodass mir dieses Detail in meinen vorgefertigten Formeln nicht aufgefallen ist…)
Würde man die nach hinten weisende CH3-Gruppe „umblättern“, würde sie danach nach vorne weisen, was nicht dem (R)-Linalool entspricht, dessen CH3-Gruppe ebenfalls nach hinten zeigt!
Und wer es immernoch nicht glaubt und einen Molekülbaukasten hat, kann die Moleküle nachbauen und es selbst ausprobieren
(wer keinen Molekülbaukasten hat, kann vier unterschiedlich dekorierte Zahnstocher möglichst weit voneinander entfernt (Stichwort: Tetraeder!) in eine Knetgummi-, Watte- oder Styroporkugel…oder meinetwegen in eine Cherrytomate stecken, das Ganze so drehen, dass ein Stocher nach vorn, ein anderer nach hinten zeigt, und das Gebilde a) umdrehen und b) vor einen Spiegel halten – und wird zwei unterschiedliche Ergebnisse sehen 😉 )
@Karl-Heinz
Chiralität an sich kannte ich, nur nicht diese Schreibweise. Danke!
Puh…jetzt war Werner schneller als ich…dafür sollten nun auch die „Radiowellen“ erklärt sein 😉
Im Übrigen auch danke an euch, Emmygunde und Till, für die spannenden Ergänzungen!
Neben der Chemie finde ich es auch hochinteressant zu beobachten, wie unterschiedlich verschiedene Menschen auf ein und denselben Stoff bzw. Geruch „geprägt“ sind (Altenheim-Geruchsmix und „Stinkbeutel“ vs. Lavendelfelder in Frankreich und bunte Rosmarinkäfer – es sind immer wieder mit dem Geruch verbundene Erinnerungen, die zur Zu- oder Abneigung für Lavendel u.v.a.m. führen.
Ich gehöre übrigens zur Pro-Lavendel-Fraktion…ich kenne Lavendel aus Kindertagen aus dem Garten und habe mit Mutters bzw. Omas Kleiderschrank-Säckchen nie Negatives in Verbindung gebracht…
@Kathi
Danke das war hilfreich.
Es ist auch ein Riesenunterschied den Lavendel frisch drausen in der Natur oder getrocknet zu riechen.
Genau – wer kennt nicht aus der Werbung: „Lavendel, Oleander, Jasmin – Vernell!“ In natura einzeln angenehm – in künstlicher Waschmittelkomposition – zuviel des Guten.
Schöner Artikel, mit Lerneffekt (d. h. dass mir manches tatsächlich neu war).
@Lavendel: Enthaltung. Ich muss zugeben, dass ich momentan gar nicht genau weiß, wie das riecht … Der Geruchssinn ist ja von allen Sinnen am stärksten an das Gedächtnis gekoppelt, so dass wir selbst Düfte aus frühester Kindheit sofort wiedererkennen (mitsamt der damit verbundenen guten oder schlechten Erinnerungen). Muss also erstmal etwas Lavendel irgendwo auftreiben, und sehen, was es bei mir auslöst, um mich in der Frage positionieren zu können.
@Dampier
Tu dier was gutes. Geh raus wenn er frisch ist und die Hummeln auf ihm tanzen. Wunderbarer Duft imho. Apropos Lavendel leicht ot Hummeln lieben ihn weil ehr sehr Nektarreich ist.
@Dampier:
Also ich rieche den Lavendel schon, wenn ich oben das Bild aus der Provence anschaue. Und muss auch genau an diese Gegend denken. Und an die Abschlussfahrt dorthin in der 13. Klasse. Und an das Mädel, in das ich verliebt war, und, und, und.
Krass, wie selbst „eingebildete“, fantasierte Gerüche solche Erinnerungen auslösen können.
Achso: Klasse Artikel, ich vermute, Du wirst auch Deine zukünftigen Schülerinnen gut „mitnehmen“ können.
Na so geht selbst extremer Anthropomorphismus aber völlig als sinnvoll durch: Die Moleküle erklären sich selber, schick!
Sehr schicker Artikel. Den ganzen Tag musste ich (zwangsläufig irgendwie) über GeruchsErinnerungen nachdenken und blieb dann bei den ganzen Flaschen von Opa im Schuppen hängen: Terpentin, StandÖl mit Dammar, LeinÖl..solch leckere Sachen halt^^
Sehr schöner Artikel! Toll! Auch der Stil gefällt mir sehr gut!
Ach, ähm ..
??? :-).
#32 *verlegenräusper* da habe ich wohl eine Recherchenotiz übersehen und nicht entfernt… und ich hatte schon gehofft, es fällt keinem mehr auf…aber so habt ihr noch einen exklusiven kleinen Einblick in meine Arbeitsweise ;).
Da war doch noch was: Lavendel. Ganz vergessen beim Antwortenwollen auf ‚Drehung statt Spiegelung?‘ und weiterlesen bis zur längst erfolgten Antwort und darüber hinaus. Einer der ganz wenigen alkoholischen Auszüge, die bisher nur einen einzigen Weiterprobierer gewonnen haben – sitzt seit Weihnachten auf den Blüten, ändert sich allerdings wenn überhaupt noch dann nur unmerklich.
Trifft den Lavendelgeruch und -geschmack vortrefflich, ist aber für an von ferne herangewehtes, dezentes Aromalein gewöhnte Nipper viel zu massiv. Fürs Verdünnen ists mir allerdings viel zu gut, das Blumige, das Bittere, das Dunkle…
Jawattan, PDP10 – Du kennst Sonja nicht? ts ts ts
Klingt wie ein gewisses Buch: Der alte Rechner und das Mehrsuchen ;‑)
rolak!
@Kathi:
Sowas hatte ich mir schon gedacht … aber ich konnts mir nicht verkneifen … 😉
Ach, Chemie – wie schön. Danke.
ich verstehe aber nicht, wo in der Isopren-Illustration, zwei Isopren-„Kerne“ sichtbar sind:
Isopren hat zwei Doppelbindungen, aber die rötlich bzw. grünlich ausgezeichneten Teile des Licearol-Moleküls haben je nur eine. Oder was verstehe ich falsch?
@IO
Ich nehme an, wenn sich die zwei Kohlenstoffatome verbinden, wird aus der Doppelbindung eine einfache Bindung.
Siehe Bild
https://www.ochempal.org/wp-content/images/I/isoprenerule1.png
@IO
Die zwei C’s geben sich quasi jeweils eine Hand und die fehlt dann für die Doppelbindung auf jeder Seite (links und rechts).
@rolak
Nachdem du ja über Lavendeltinktur gesprochen hattest war ich neugierig und hab mich mal umgeschaut.
Stohse ich nicht auf eine Seite auf der steht: Der verwendete Alkohol sollte „Bio-Qualität“ entsprechen.
Ich hoffe du hast darauf geachtet 😉
@Karl-Heinz
Danke …
Mal sehen ob ich es kapiere.
Isopren
CH2 = CH – C(CH3) = CH2
Davon zwei in Folge
CH2 = CH – C(CH3) = CH2 + CH2 = CH – C(CH3) = CH2
ergibt, wenn man am dritten von links noch ein OH an die frei werdende Bindunge andockt und ein H an die entsprechende Bindung des sechsten C:
CH2 = CH – C(OH)(CH3)– CH2 – CH2– CH2 – C(CH3) = CH2
Das Molekül oben sieht aber so aus
CH2 = CH – C(OH)(CH3)– CH2 – CH2– CH = C(CH3) – CH3
Das links stehende Molekül/-Teil entspricht dem dem grünlichen Teil der obigen Abbildung, rechts der rötliche.
Die Doppelbindung ist darin in die Mitte (des grünlichen Teils gerutscht und zwei C3-Gruppen entstanden.
Der grünliche Teil sieht dann nicht mehr nach Isopren aus. Das war’s wohl, was mich verwirrte.
Das rechte Molekül wäre vor der Reaktion CH3– CH = C(CH3)(CH3)
https://en.wikipedia.org/wiki/2-Methyl-2-butene
Nun bin ich aber trotz einer alten Affinität (!) für Chemie kein Chemiker geworden, und ob so eine Reaktion wie oben angedacht möglich wäre, dazu reicht meine Schulchemie (als Hauptfach bis ins Abi) nach Jahrzehnten relativer Abstinenz nicht aus.
Organische Chemie war damals auch leider nicht mein Lieblingsbereich in der Chemie. Auch so etwas, was ich heute sehr bedaure …
@IO, @Karl-Heinz:
Das habt ihr beide sehr richtig erkannt: Jeder Strich in den Formeln steht für zwei Elektronen (die ein Elektronenpaar bilden), welche beim Verbinden der beiden Isopreneinheiten formal umgruppiert werden, ohne dass Elektronen verloren gehen oder dazu kommen.
Damit das für den Zusammenbau von Licacerol aus zwei Isopren-Einheiten aufgeht, denke man sich noch ein Wassermolekül als Ausgangsstoff dazu, welches das OH, das zusätzliche H und alle notwendigen Elektronen mitbringt.
„Formal“ ist dann auch ein wichtiges Stichwort: Denn bei der Zusammensetzung von Terpenen aus Isopreneinheiten geht es nicht um eine wirkliche Synthese (die man im Labor kocht), sondern „nur“ um den Vergleich ähnlich ausschauender Strukturen von fertigen Molekülen!
Als Chemikerin bin ich daran gewöhnt (vielleicht etwas zu sehr), dass Doppelbindungen (besser gesagt die beiden Elektronen der „zweiten“ Bindung zwischen zwei Atomen) bei vielen Vorgängen die Position wechseln oder neue Paare und Bindungen bilden, während das für „Laien“ seltsam erscheinen mag.
Um so besser habt ihr diese „fiese“ kleine Aufgabe in der betreffenden Bildunterschrift gemeistert – und mir dabei etwas vor Augen geführt, was ich bei Gelegenheit ins Klassenzimmer mitnehmen mag – so habe auch noch etwas gelernt :).
Kurzum: Beim Vergleich der Terpene mit Isopreneinheiten sind die 5 C-Atome, die ein Isopren-Molekül enthält, entscheidend, sowie die Verzweigung der C-Kette, die sich auch im Linalool jeweils an der richtigen Stelle findet.
@Kathi Keinstein
Oh … Danke für dein Lob für uns
und viel Erfolg als angehende Lehrerin 🙂
Wieder was dazu gelernt. Obwohl mir die Bedeutung der „Radiowellen“ intuitiv klar ist, ist mir noch nie aufgefallen, dass sie fast immer falsch herum gezeichnet werden. Die gestrichelten Keile sind wohl eine neuere Erfindung; in meiner Zeit (60er) kannten wir nur den Vollkeil. Selbst Römpps Chemielexikon von 1992 benutzt (noch) nur gestrichelte LINIEN „nach hinten“.
@ Kathi Keinstein
Danke.
Sehr informativer Artikel – vielen Dank nochmal!
Jaja, die Chemie! Einige unserer Patienten in der Klinik jammern oft rum: „Ohoh, die viele Chemie…“
Dann versuchen wir ihnen zu erklären, daß es bestimmte Medikamente gibt, mit bestimmten Wirkungsweisen und sie gerade diese brauchen (Diabetiker, Parkinson, Epileptiker…)
Und wenn ich dann argumentiere, daß ihr Milchkaffee ebenfalls eine chemische Lösung ist, dann winken sie ab.
Für viele ist ihre eigene Umwelt viel zu abstrakt und als Erklärungsversuch ziehen sie dann lieber irgendwelche Mythen oder Glaubenssätze vor.
Ok. trinke jetzt meinen braunen Chemiecocktail weiter….
@Joe Blessing
Biete deinen Patienten doch mal folgendes Getränk an:
Heißes Wasser plus Saccharose, Polysaccharide, Lignin, Fette, Proteine, Chlorogensäure, Koffein, Trigonellin, Asche, 2-Furfurylthiol, 4-Vinylguajacol, Acetaldehyd, Propanol, Alkylpyrazine, Furanone, Methylpropanol, 2-Methylbutanal/3-Methylbutanal und noch ein paar weiteren Inhaltsstoffen
Auf die Reaktion bin ich gespannt. 🙂
(https://de.wikipedia.org/wiki/Kaffee#Inhaltsstoffe_von_Kaffee)
@RpgNo1
Das sollte mann sich auf eine Kaffeetasse drucken lassen 😉
Der Geruchssinn ist rudimentär. Wer als Kind den Lavendel zusammen mit den Pupsen von Oma und Opa gerochen hat, für den sind es Stinkbeutel. Sie/er wird mit dem Lavendel immer auch die Pupse riechen. Sehr schade.
@erfahrener Blödkopp
Du dass verzwurbeln von gemichten Gerüchen mit Erfahrungen ist echt spannend. Dann reicht wohl oft ein Geruch um den Anderen mit zu triggern und die Erfahrung.
Ich dachte dass geht nur mir so. Ich hab da so ein Beispiel aus meiner Lebenserfahrung aber dass ist nicht so sonderlich Appetitlich.
Egal dass ist spannend.
@ tomtoo: Das ist sogar ein ganz physiologischer Vorgang. Geruchsgedächtnis genannt. Sehr spannendes Thema.
Ein sehr schöner Artikel und so wahr. Ich habe meine 5te Klasse in der ersten Chemie Stunde ein Bild malen lassen, was sie über Chemie denken. Es waren sehr dunkle Bilder mit sehr viel Gefahr. Doch wird dabei oft vergessen, dass die Natur meist noch mehr Gefahren bietet, weil man nicht damit rechnet.
@Kerstin: Dass unser spannendes Fach schon bei Fünftklässlern so düster behaftet ist, zeigt mir um so mehr, wie wichtig unsere Aufgabe der „Aufklärung“ – ob als Chemielehrer, Blogger, Wissenschaftsjournalisten usw. – doch ist.
@RPGNo1: Diese Art „Augenöffner“ werde ich mir dafür in jedem Fall merken! *gg*
[…] Chemie ist überall — alles ist Chemie: Warum es unter Stoffen kein Gut und Böse gibt […]